遊戯行為
変身願望や、余興としての仮装（コスプレ）や他者への道化などによって、異性装を行う場合がある。この場合も、行為者は自分が異性装を行っていると自覚していることも多い。この場合には、極端な異性装とはいかなくても、異性の服装で身を包みたいという願望の背後には正常範囲をやや外れて形成されたパーソナリティが認められるであろう。
教育現場
幼稚園、保育園などでは、行事またはイベント、祭りなどで男の子、女の子も同じ服装で参加することもある。
例えばかつて体操着の主役とされていたブルマーは、おもに女子だけが穿く体操用の半ズボンとして一般的に執られていた。だが幼稚園、保育園では、女の子だけでなく男の子も指定体操着として穿いていた。
また、レオタードもブルマー同様、主に女子だけが着用するコスチュームとして執られている。
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性嗜好
異性装を行うことによって性的に興奮したり快感を覚えたりする者がいる。多くは男性による女装であり、女性による男装には見られない。しかし、男装した女性に欲情する男性や、男性に女装をさせて辱める行為を通じて性的快感を得る女性など、間接的に本人以外の性欲を煽るケースは男女共にも存在する。また、現実の男性や既存の男性キャラクターを女装させたり、女装した男性を見ることに「萌える」女性も居る。男性の中にも女装した男性を好む同性愛傾向にある者も存在する。
アメリカ精神医学会『精神障害の診断と統計の手引き』第4版 (DSM-IV) によれば、生活に支障を来す程の重度のものは「302.3 服装倒錯的フェティシズム」としてパラフィリアの一種に分類される。